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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cellobiose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cellobiose</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cellobiose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Cellose</li>

<li>4-O-β-D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose</li>

<li>D-Glucosyl-β-(1→4)-D-glucopyranose</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H22O11

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

geschmack-, geruch- und farbloser Feststoff<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-436-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>342,3 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,6 g·cm−3 (Schüttdichte)<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

239 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

gut löslich in Wasser (111 g·l−1 bei 15 °C)<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Cellobiose ist ein natürlich vorkommendes <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharid</a>, welches aus zwei β-1,4-<a href="Glycosidische_Bindung" title="Glycosidische Bindung">glycosidisch verknüpften</a> <a href="Glucose" title="Glucose">Glucosemolekülen</a> besteht.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Vorkommen">Eigenschaften und Vorkommen</h2></div>

Als natürlich vorkommend, wurde Cellobiose im Endosperm von Mais<a href="#cite_note-6">[6]</a> (Zea mays), in den Nadeln der Kiefer<a href="#cite_note-7">[7]</a> (Pinus) sowie in Honig<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> nachgewiesen. In verarbeiteten Lebensmitteln konnte Cellobiose als Reversionsprodukt in hydrolysierten Stärkesirupen identifiziert werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

Ein weiterer Entstehungsweg ist der natürliche Zerfall von <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a> wie bspw. während des Zersetzungsprozesses von Holz durch in der Natur vorkommende Pilzenzyme.<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a> Die meisten <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>, <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a> und höheren Lebewesen sind jedoch aufgrund fehlender Enzyme nicht in der Lage, Cellobiose in Glucose-Untereinheiten aufzuspalten<a href="#cite_note-13">[13]</a>; lediglich einige wenige <a href="Protozoen" title="Protozoen">Protozoen</a> und Pilze wie <a href="Aspergillus" class="mw-redirect" title="Aspergillus">Aspergillus</a>-, <a href="Pinselschimmel" title="Pinselschimmel">Penicillium</a>- und <a href="Fusarium" title="Fusarium">Fusarium</a>-Arten besitzen die notwendigen <a href="%CE%92-Glucosidase" title="Β-Glucosidase">β-1,4-Glucosidasen</a> (Cellobiasen).<a href="#cite_note-:0-12">[12]</a> Manche holzzersetzenden Pilze wie Ceriporiopsis subvermispora können Cellobiose auch über die Cellobiosedehydrogenase (CDH), ein extrazelluläres Hämoflavoenzym, <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidativ</a> abbauen. Dabei entsteht anstelle der Glucose <a href="Glucons%C3%A4ure" title="Gluconsäure">Gluconsäure</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biotechnologische_Produktion">Biotechnologische Produktion</h3></div>

Die biotechnologische Herstellung von Cellobiose kann durch enzymatische Hydrolyse von Cellulose oder mittels enzymatischer Verfahren z. B. aus Saccharose technisch realisiert werden. Letzteres erfolgt unter Anwesenheit von Phosphat, wobei eine Phosphorylierung von Saccharose zu Glucose-1-Phosphat (G-1-P) und Fructose durch Saccharose-Phosphorylase (EC 2.4.1.7) katalysiert wird. Die hergestellte Fructose kann in einer zweiten Reaktion durch Glucose-Isomerase (EC 5.3.1.5) zu Glucose invertiert werden. Das aus der ersten Reaktion vorhandene G-1-P und die in der zweiten Reaktion produzierte Glucose werden in der dritten Reaktion durch Cellobiose-Phosphorylase (EC 2.4.1.20) unter Abgabe von Phosphat zu Cellobiose katalysiert.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

In der wässrigen Saccharidlösung liegen neben der Disaccharid-Hauptverbindung Cellobiose die Monosaccharide Glucose und Fructose sowie weitere Rückstände an Phosphat, G-1-P und Salzen vor. Mittels Elektrodialyse wird die Saccharidlösung entsalzt.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> Durch anschließende Kristallisation, gefolgt von einer physikalischen Separation (bspw. Zentrifugation), kann die Cellobiose aus mehrkomponentigen Saccharidlösungen mit Reinheiten von über 99,5 % gewonnen werden.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hydrolyse_ohne_Enzyme">Hydrolyse ohne Enzyme</h3></div>

Cellobiose kann auf chemischen Wege sowohl in sauer, in neutraler, als auch in alkalischer wässriger Lösung in zwei Glucoseeinheiten gespalten werden. Dabei unterscheiden sich die notwendigen <a href="Aktivierungsenergie" title="Aktivierungsenergie">Aktivierungsenergien</a> nur geringfügig, die notwendigen Temperaturen dagegen stark. Am leichtesten läuft eine saure Hydrolyse mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>, verdünnter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefel-</a> oder <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> – schon ab 18 °C – ab; für die alkalische Spaltung werden zumindest 60 °C benötigt, für den hydrothermalen Abbau gar 180 °C.<a href="#cite_note-Dumitriu-19">[19]</a>

<caption>Aktivierungsenergien für die Hydrolyse ohne Enzyme<a href="#cite_note-Dumitriu-19">[19]</a>

</caption>

<th style="width:20%">Hydrolyse-Typ

</th>

<th style="width:25%">notwendige Temp. in °C

</th>

<th style="width:25%">Aktivierungsenergie in kJ/Mol

</th></tr>

<tr>

<td>sauer

</td>

<td>18–99,5

</td>

<td>125,4

</td></tr>

<tr>

<td>alkalisch

</td>

<td>60–80

</td>

<td>≈ 120

</td></tr>

<tr>

<td>neutral

</td>

<td>180–249

</td>

<td>136

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

Durch Behandlung von Cellulose mit <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> oder <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> entsteht das schwer wasserlösliche Cellobiose-Octaacetat (Essigsäure<a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">ester</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Einer Nutzung von Cellulose aus beliebigen pflanzlichen Fasern zur Produktion von Glucose und daraus von brennbaren niederen Alkoholen (wie etwa <a href="Butanole" title="Butanole">Butanolen</a>) steht entgegen, dass sehr viele einfach zu gewinnende Cellulasen (meist aus den <a href="Schlauchpilze" title="Schlauchpilze">Schlauchpilzen</a> <a href="Trichoderma_viride" title="Trichoderma viride">Trichoderma viride</a> und <a href="Trichoderma_reesei" title="Trichoderma reesei">T. reesei</a>) Cellobiose nicht abbauen können. Daher wird in Testanlagen aus <a href="Aspergillus_niger" class="mw-redirect" title="Aspergillus niger">Aspergillus niger</a> gewonnene β-1,4-Glucosidase (Novozym) zugesetzt.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis_und_Bestimmung">Nachweis und Bestimmung</h2></div>

Cellobiose kann durch enzymatische Spaltung mit β-Glucosidasen und darauffolgendem <a href="Papierchromatografie" class="mw-redirect" title="Papierchromatografie">papierchromatographischen</a> Nachweis des Spaltprodukts Glucose detektiert werden.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Zum eindeutigen Nachweis und zur quantitativen Bestimmung von Cellobiose sind in der instrumentellen Analytik chromatographische Verfahren etabliert. So lässt sich die Cellobiose nach einer Derivatisierung mit bspw. Silylierungsreagenzien in flüchtige Verbindungen überführen, welche sich wiederum mittels der Gaschromatographie in Gegenwart von weiteren Zuckerverbindungen in verschiedenen Matrices zweifelsfrei identifizieren und zuverlässig quantifizieren lassen.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

Darüber hinaus ist das Verfahren der High-Performance Anion-Exchange Chromatography in Verbindung mit einer Pulsed Amperometric Detection (HPAEC-PAD) sehr gut anwendbar, welches bei stark alkalischen Chromatographiebedingungen die Saccharide deprotoniert, sodass diese an einem starken Anionenaustauscher als Stationärphase in Abhängigkeit ihres Molekülbaus unterschiedlich stark retardiert werden. Dabei wird die Cellobiose ohne vorherige Derivatisierungsreaktionen von weiteren anwesenden Mono-, Di- oder sonstigen Oligosacchariden getrennt, sodass eine qualitative sowie quantitative Bestimmung zuverlässig durchgeführt werden kann.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Nasschemisch lässt sich Cellobiose durch Bildung eines roten Farbstoffes bei der <a href="W%C3%B6hlk-Reaktion" title="Wöhlk-Reaktion">Wöhlk-Reaktion</a>, bei <a href="Fearon%E2%80%99s_Test" title="Fearon’s Test">Fearon’s Test</a> und beim 1,6-Diaminohexan-Verfahren nachweisen, wobei allerdings andere 1,4-verknüpfte <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharide</a> wie z. B. <a href="Lactose" title="Lactose">Lactose</a> oder <a href="Maltose" title="Maltose">Maltose</a> ausgeschlossen werden müssen, da sie in gleicher Weise reagieren.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cellobiose?uselang=de">Commons: Cellobiose</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-merck-1">↑ <a href="#cite_ref-merck_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-102352?Origin=PDP">Cellobiose</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/22150">D-(+)-Cellobiose, for microbiology, ≥99.0%</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 1. Dezember 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/22150?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/528-50-7">Cellobiose</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 19. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/439178">439178</a>)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=104740">D(+)-Cellobiose</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Josef Schormüller: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. Springer Verlag, 1961, S. 161.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.au=Josef+Schorm%C3%BCller&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=1961&rft.genre=book&rft.pages=161&rft.pub=Springer+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> E. Gentinetta, M. Zambello, F. Salamini: <cite style="font-style:italic">Free sugar in developing maize grain</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Cereal Chemistry</cite>. Band 56, Nr. 2, S. 81–83.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Free+sugar+in+developing+maize+grain&rft.au=E.+Gentinetta%2C+M.+Zambello%2C+F.+Salamini&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Cereal+Chemistry&rft.pages=81-83&rft.volume=56" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem: <cite style="font-style:italic">Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology I-III</cite>. Springer Verlag, 2001, ISBN 3-540-67764-X, S. 1441.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.au=B.+O.+Fraser-Reid%2C+K.+Tatsuta%2C+J.+Thiem&rft.btitle=Glycoscience%3A+Chemistry+and+Chemical+Biology+I-III&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=354067764X&rft.pages=1441&rft.pub=Springer+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Omotayo O. Erejuwa, Siti A. Sulaiman, Mohd S. Ab Wahab: <cite style="font-style:italic">Honey - A Novel Antidiabetic Agent</cite>. In: <cite style="font-style:italic">International Journal of Biological Sciences</cite>. Band 8, Nr. 6, S. 913–934.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Honey+-+A+Novel+Antidiabetic+Agent&rft.au=Omotayo+O.+Erejuwa%2C+Siti+A.+Sulaiman%2C+Mohd+S.+Ab+Wahab&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=International+Journal+of+Biological+Sciences&rft.pages=913-934&rft.volume=8" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Jose M. Alvarez-Suarez, Francesca Giampieri, Maurizio Battino: <cite style="font-style:italic">Honey as a source of dietary antioxidants: structures, bioavailability and evidence of protective effects against human chronic diseases</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Current Medicinal Chemistry</cite>. Band 20, Nr. 5, 2013, S. 621–638.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Honey+as+a+source+of+dietary+antioxidants%3A+structures%2C+bioavailability+and+evidence+of+protective+effects+against+human+chronic+diseases&rft.au=Jose+M.+Alvarez-Suarez%2C+Francesca+Giampieri%2C+Maurizio+Battino&rft.date=2013&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Current+Medicinal+Chemistry&rft.pages=621-638&rft.volume=20" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> A. Thompson, K. Anno, M. L. Wolfrom, M. Inatome: <cite style="font-style:italic">Acid Reversion Products from D-Glucose</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 76, Nr. 5, 1954, S. 1309–1311.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Acid+Reversion+Products+from+D-Glucose&rft.au=A.+Thompson%2C+K.+Anno%2C+M.+L.+Wolfrom%2C+...&rft.date=1954&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1309-1311&rft.volume=76" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Sabine M. Bergler: <cite style="font-style:italic">Transglycosidierungsprodukte während der Invertierung von Saccharose</cite>. In: Technische Universität Berlin / Institut für Lebensmitteltechnologie und Lebensmittelchemie (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Wissenschaftliche Abschlussarbeit</cite>. Berlin, S. 17.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Transglycosidierungsprodukte+w%C3%A4hrend+der+Invertierung+von+Saccharose&rft.au=Sabine+M.+Bergler&rft.btitle=Wissenschaftliche+Abschlussarbeit&rft.genre=book&rft.pages=17&rft.place=Berlin" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-12">↑ <a href="#cite_ref-:0_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_12-1">b</a> Martin Weidenbörner: <cite style="font-style:italic">Lexikon der Lebensmittelmykologie</cite>. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2000, ISBN 3-540-65241-8, S. 34.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.au=Martin+Weidenb%C3%B6rner&rft.btitle=Lexikon+der+Lebensmittelmykologie&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=3540652418&rft.pages=34&rft.place=Berlin+%2F+Heidelberg&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> R. Erdmann: Biochemie / Mikrobiologie. Praktikumsscript der <a href="Ruhr-Universit%C3%A4t_Bochum" title="Ruhr-Universität Bochum">Ruhr-Universität Bochum</a>.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> E. Duenhofen: Fermentation, purification and characterization of cellobiose dehydrogenase from Ceriporiopsis subvermispora. Diplomarbeit an der <a href="Universit%C3%A4t_f%C3%BCr_Bodenkultur_Wien" title="Universität für Bodenkultur Wien">Universität für Bodenkultur Wien</a>, 2005.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Ching-Tsang Hou, Jei-Fu Shaw: <cite style="font-style:italic">Biocatalysis and Biotechnology for Functional Foods and Industrial Products</cite>. Hrsg.: CRC press. 2007, ISBN 0-8493-9282-9.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.au=Ching-Tsang+Hou%2C+Jei-Fu+Shaw&rft.btitle=Biocatalysis+and+Biotechnology+for+Functional+Foods+and+Industrial+Products&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=0849392829" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> M. Makina: <cite style="font-style:italic">Technologie zur Herstellung kristalliner Dextrose und Fruktose</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Zuckerindustrie</cite>. Band 129, Nr. 4, 2004, S. 238–239.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Technologie+zur+Herstellung+kristalliner+Dextrose+und+Fruktose&rft.au=M.+Makina&rft.date=2004&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Zuckerindustrie&rft.pages=238-239&rft.volume=129" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> S. Ouiazzane, B.Messnaoui, S. Abderafi, J. Wouters, T. Bounahmidi: <cite style="font-style:italic">Modeling of sucrose crystallization kinetics: The influence of glucose and fructose</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Crystal Growth</cite>. Band 310, Nr. 15, 2008, S. 3498–3503.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Modeling+of+sucrose+crystallization+kinetics%3A+The+influence+of+glucose+and+fructose&rft.au=S.+Ouiazzane%2C+B.Messnaoui%2C+S.+Abderafi%2C+...&rft.date=2008&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Journal+of+Crystal+Growth&rft.pages=3498-3503&rft.volume=310" style="display:none">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Marcel Lesch: <cite style="font-style:italic">Entwicklung eines Kristallisationsverfahrens zur Gewinnung eines Disaccharids aus mehrkomponentigen Saccharidlösungen</cite>. In: Hochschule Niederrhein / Fachbereich Oecotrophologie (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Master Thesis</cite>. Mönchengladbach 2015, S. 88.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Entwicklung+eines+Kristallisationsverfahrens+zur+Gewinnung+eines+Disaccharids+aus+mehrkomponentigen+Saccharidl%C3%B6sungen&rft.au=Marcel+Lesch&rft.btitle=Master+Thesis&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.pages=88&rft.place=M%C3%B6nchengladbach" style="display:none">

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<li id="cite_note-Dumitriu-19">↑ <a href="#cite_ref-Dumitriu_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dumitriu_19-1">b</a> S. Dumitriu: Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility. S. 906, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8247-5480-8.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> B. Rodriguez, P. Dueritas, A. El-Hadj, R. Requena: The Influence of pH on the Hydrolysis of Cellobiose with β-1,4-Glucosidases from Aspergillus Niger. In: 1st World Conference on Biomass for Energy and Industry: Proceedings of the Conference Held in Sevilla, Spain, 5-9 June 2000, Earthscan, 2001, ISBN 978-1-902916-15-6.

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> H. Reznik: <cite style="font-style:italic">Über den Histochemischen Nachweis der an der Verholzung Beteiligten β-Glucosidasen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Planta</cite>. Band 45, Nr. 5, 1955, S. 455–469, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01937867">10.1007/BF01937867</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=%C3%9Cber+den+Histochemischen+Nachweis+der+an+der+Verholzung+Beteiligten+%CE%B2-Glucosidasen&rft.au=H.+Reznik&rft.date=1955&rft.doi=10.1007%2FBF01937867&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Planta&rft.pages=455-469&rft.volume=45" style="display:none">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> I. Boldizsár, K. Horváth, G. Szedlay, I. Molnár-Perl: <cite style="font-style:italic">Simultaneous GC-MS quantitation of acids and sugars in the hydrolyzates of immunostimulant, water-soluble polysaccharides of basidiomycetes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chromatographia</cite>. Band 47, Nr. 2, 1998, S. 413–419.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Simultaneous+GC-MS+quantitation+of+acids+and+sugars+in+the+hydrolyzates+of+immunostimulant%2C+water-soluble+polysaccharides+of+basidiomycetes&rft.au=I.+Boldizs%C3%A1r%2C+K.+Horv%C3%A1th%2C+G.+Szedlay%2C+...&rft.date=1998&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chromatographia&rft.pages=413-419&rft.volume=47" style="display:none">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> I. Molnár-Perl, K. Horváth: <cite style="font-style:italic">Simultaneous quantitation of mono-, di-and trisaccharides as their TMS ether oxime derivatives by GC-MS: I. In model solutions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chromatographia</cite>. Band 45, Nr. 1, 1997, S. 321–327.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Simultaneous+quantitation+of+mono-%2C+di-and+trisaccharides+as+their+TMS+ether+oxime+derivatives+by+GC-MS%3A+I.+In+model+solutions&rft.au=I.+Moln%C3%A1r-Perl%2C+K.+Horv%C3%A1th&rft.date=1997&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Chromatographia&rft.pages=321-327&rft.volume=45" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> Tim Wichmann: <cite style="font-style:italic">Entwicklung einer HPLC-Multimethode zur Bestimmung von Mono-, Di-, Tri- und Tetrasacchariden</cite>. In: Fachhochschule Aachen (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Bachelor-Thesis</cite>. Jülich 2012, S. 12–29.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cellobiose&rft.atitle=Entwicklung+einer+HPLC-Multimethode+zur+Bestimmung+von+Mono-%2C+Di-%2C+Tri-+und+Tetrasacchariden&rft.au=Tim+Wichmann&rft.btitle=Bachelor-Thesis&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.pages=12-29&rft.place=J%C3%BClich" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Klaus Ruppersberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zhb-flensburg.de/dissert/ruppersberg">Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg).</a> In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 5. Dezember 2021 (deutsch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACellobiose&rft.title=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.description=Nachweis+von+Lactose+%28und+Maltose%29+im+Kontext+Schule+%28Dissertation%2C+Europa-Universit%C3%A4t+Flensburg%29&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.zhb-flensburg.de%2Fdissert%2Fruppersberg&rft.creator=Klaus+Ruppersberg&rft.date=2021-11-01&rft.language=de-DE">

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